Tek što je Paolo Maldini, legendarni branič talijanske nogometne reprezentacije koji je cijelu klupsku karijeru (1985.-2009.) proveo u Milanu, izjavio da se nikada ne bi poveo Leonardovim činom, koji je nakon Milana posao našao u Interu, ali da bi rado prihvatio posao u svom klubu, oglasili su se iz redova "rossonera".

Točnije ponudio mu ga je prvi čovjek kluba Silvio Berlusconi.

- Već radimo na njegovom povratku u klub - potvrdio je talijanski premijer.

Pretpostavlja se da bi Maldini trebao preuzeti ulogu sportskog direktora u klubu.

Priliku za početak karijere u nogometu izvan travnjaka već je jednom odbio. Posao trenera u Chelsaju u kojem obnaša menadžersku dužnost ponudio mu je njegov bivši trener Carlo Ancelotti.