Gotovo svi donedavni velikani Milana su napustili posljednjih godina taj klub, a kao posljednji je od starosjedioca ostao 35-godišnji veznjak Massimo Ambrosini.

No, i nekadašnji reprezentativac će uskoro okrenuti leđa San Siru. Najavio je Ambrosini da će se takvo što dogoditi na kraju ove sezone kada mu ističe ugovor kojeg je potpisao prije početka ove sezone (na jednu godinu).

Daleke 1995. godine je Ambrosini došao u Milan, te je od tada samo jednu sezonu izbivao iz kluba, budući je igrao na posudbi u Vicenzi. Ostalo vrijeme je bio aktivni sudionik u mnogim osvajanjima trofeja ovog kluba, pa je tako, između ostaloga, proslavio dva naslova pobjednika Lige prvaka, kao što je bio i četverostruki osvajač talijanske Serije A.

Ambrosini je najavio da odlazak iz Milana ne znači njegovo umirovljenje od nogometa. Želja mu je nastaviti karijeru u jednom od klubova iz američke MLS lige.